手性化合物的表示方法那两种

手性及手性表示方法

手性分子的表示方法主要有三种:

1.左旋体和右旋体。根据对 偏振光 的偏振面旋转的方向分为左旋体、右旋体，这种方法能直观反映对映体之间光学活性的差别，但不能提供手性分子的三维空间排列或绝对构型信息。能够使偏振光的偏振面按照顺时针方向旋转的对映体称为右旋体(dextrotatory)，在名称前用d－或(+)－表示，反之则称为左旋体(levorotatory)，在名称前用l－或(－)－表示。由等量的左旋体和右旋体组成的混合物称为外消旋体(racemate)，在名称前用(dl)－或(±)－表示，外消旋体没有旋光性。

2.D型和L型。19世纪末还没有出现测定有机化合物绝对构型的方法，化学家Fisher提出以甘油醛为标准 参照物 ，建立了相对构型的表示方法，所以该方法又叫Fisher规则。如图9－2所示，Fisher规定－OH写在右边的为右旋甘油醛，用D－甘油醛(D－glyceraldehyde)表示，而－OH写在左边的为左旋甘油醛，用L－甘油醛(L－glyceraldehyde)表示。采用这种方法，先后确定了多种化合物的构型。以D－甘油醛为原料，通过氧化、还原、加成、 水解 等不涉及手性 碳原子 的反应，确定了D－甘油酸、D－ 乳酸 、D－葡萄糖、D－酒石酸等化合物的构型。

3.R型和S型。R/S系统命名法又叫Cahn－Ingold－Prelog(CIP)规则，是20世纪50年代建立的，是目前最常用的表示手性化合物构型的方法。该方法以连接手性中心的4个基团的大小顺序规则为基础，按此规则，用前缀R或者S来表示分子中不对称中心的绝对构型。基团的大小顺序规则为:①有较高 原子序数 的原子排在有较低原子序数原子的前面，对同位素原子而言，有较高质量的同位素排在前面;②如果两个或多个相同的原子直接连接在不对称原子上，按相同的顺序规则对侧链原子进行比较，烷基的顺序是叔基＞仲基＞伯基，有优先取代基的基团有最高的 优先权 ，对于连接杂原子的基团可以应用类似的规则;③对于多重键，以双键或三键连接的原于对它所连接的原子作一次或二次重复，这些规则也适用于芳香族体系;④对于取代的烯基，Z构型基团优先于E构型基团。